Η Ιερά Μονή Γηρομερίου ιδρύθηκε στις αρχές του 14ου αιώνα (μεταξύ 1310 και 1320), στην εποχή της ακμής του Δεσποτάτου της Ηπείρου. Αποτέλεσε σημαντικό μοναστικό κέντρο και έφτασε στην μεγαλύτερη ακμή της στα μέσα του 16ου αιώνα, εποχή κατά την οποία, κατά τον Θεοδόσιο Ζυγομαλά, αριθμούσε περίπου 300 μοναχούς.
Από την αρχή της ιδρύσεώς της υπαγόταν στο Οικουμενικό Πατριαρχείο Κωνσταντινουπόλεως, ως Πατριαρχική και Σταυροπηγιακή και αργότερα (18ος αι.) ως έδρα Πατριαρχικής Εξαρχίας. Στην δικαιοδοσία της ανήκαν 12 χωριά της επαρχίας και η πόλη των Φιλιατών.
Το έτος 1800, η Μονή έγινε έδρα της Επισκοπής Γηρομερίου, υπαγόμενη στη Μητρόπολη Ιωαννίνων, με την ίδια έκταση στη δικαιοδοσία της. Από τότε και μέχρι το 1895 που οριστικά καταργήθηκε, είχε διάφορες εναλλαγές, άλλοτε ως έδρα Επισκοπής και άλλοτε Εξαρχίας. Το 1928, το Οικουμενικό Πατριαρχείο, παραχώρησε “επιτροπικώς” την διοικητική επιστασία της Μονής στην Ιερά Μητρόπολη Παραμυθίας, Φιλιατών και Γηρομερίου, διατηρώντας όμως τα κανονικά του πνευματικά δικαιώματα επ’ αυτής. Για τον λόγο αυτό, στις ιερές ακολουθίες που τελούνται στη Μονή, μνημονεύεται το όνομα του εκάστοτε Οικουμενικού Πατριάρχου.
Μεγάλη, επίσης, ήταν η προσφορά της Μονής στην περιοχή της Θεσπρωτίας σε όλη τη μακραίωνη ιστορία της, συμβάλλοντας στη διατήρηση της εθνικής και θρησκευτικής συνείδησης των κατοίκων. Χαρακτηριστική ήταν η λειτουργία του Κρυφού Σχολειού και της Ιερατικής Σχολής, μέσα στο χώρο της Μονής. Ακόμη, με ενέργειες κάποιων Εξάρχων και με έξοδα της Μονής λειτουργούσαν σχολεία σε ορισμένα από τα χωριά της περιοχής.
