Ταπεινά και κατανυκτικά εορτάστηκε η μνήμη του Προστάτου των Κυθήρων Οσίου Θεοδώρου στην ομώνυμη Βυζαντινή Ιερά Μονή όπου ασκήτεψε ο Όσιος και παρέδωσε ειρηνικά το πνεύμα του το έτος στις 12 Μαΐου του έτους 922.
Των Ιερών Ακολουθιών προεξήρχε κατόπιν ευγενικής και φιλαδέλφου προσκλήσεως του οικείου Ποιμενάρχου, Σεβ. Μητροπολίτου Κυθήρων και Αντικυθήρων κ. Σεραφείμ ο Σεβασμιώτατος Μητροπολίτης Καλαβρύτων και Αιγιαλείας κ. Ιερώνυμος συνοδευόμενος από τον Ηγούμενο της Ι.Μ. Μεγάλου Σπηλαίου π. Καλλίνικο. Την Κυβέρνηση εκπροσώπησε ο Υφυπουργός Ναυτιλίας και Νησιωτικής Πολιτικής κ. Κωνσταντίνος Κατσαφάδος ενώ παρέστη ο Δήμαρχος Κυθήρων κ. Ευστράτιος Χαρχαλάκης με τις τοπικές αρχές. Λόγω της πανδημίας οι προσκυνητές από την Κορώνη, ιδιαίτερη πατρίδα του Οσίου, δεν μπόρεσαν να μεταβούν φέτος στα Κύθηρα.
Η Μονή του Οσίου Θεοδώρου Κυθήρων (από τη Φιλόλογο Ελένη Χάρου)
Ο Όσιος Θεόδωρος, προστάτης των Κυθήρων, σύμφωνα με το βίο του, γεννήθηκε στην Κορώνη της Μεσσηνίας μεταξύ των ετών 870-890. Μεγάλωσε και σπούδασε στο Ναύπλιο, όπου παντρεύτηκε και απέκτησε δύο παιδιά. Η επιθυμία του να μονάσει τον έφερε στη Ρώμη και κατόπιν στη Μονεμβασία, όπου κλείστηκε σ’ ένα κελί της εκκλησίας της Θεοτόκου της Διακονίας.
Από εκεί ήρθε στα Κύθηρα περί το 921, όταν η νήσος ήταν “έρημος και αοίκητος” λόγω των επιδρομών των Σαρακηνών της Κρήτης και μόνασε στον παλαιό χριστιανικό ναό των αγίων Σεργίου και Βάκχου, ο οποίος φαίνεται είχε ιδρυθεί στη θέση ειδωλολατρικού ναού προς τιμήν του Διονύσου. Το 922, στις 12 Μαΐου ο Όσιος Θεόδωρος απέθανε και λίγο καιρό μετά το θάνατό του ναύτες περαστικοί από τα Κύθηρα βρήκαν άθικτο το λείψανό του.
Τρία χρόνια αργότερα, το 925 επί Ρωμανού Α΄ Λεκαπηνού, Μονεμβασιώτες έθαψαν το λείψανο του αγίου. Η παλιά εκκλησία των αγίων Σεργίου και Βάκχου ξαναχτίστηκε από Μονεμβασιώτες και αφιερώθηκε στον Όσιο Θεόδωρο. Με την πάροδο του χρόνου δημιουργήθηκε μοναστήρι, το οποίο απέκτησε περιουσία, την οποία καλλιεργούσαν οι ιερωμένοι, κοσμικοί και μοναχοί.
Το χρονικό του Κυθήριου μοναχού Χειλά αποτελεί πολυτιμότατη πηγή για την ιστορία του μοναστηριού. Είναι μια έκθεση- αναφορά προς τους Βενιέρους, η οποία εγράφη περί το 1460. Σύμφωνα με το χρονικό, το μοναστήρι ανήκει στη δικαιοδοσία των Λατίνων φεουδαρχών Βενιέρων, στους οποίους κατέβαλαν ετήσιο φόρο από τα εισοδήματα της μονής. Κατά τα μέσα του 14ου αι. το μοναστήρι αναλαμβάνει κάποιος πρωτοπαπάς Νοταράς.
Γύρω στα 1630 ο επίσκοπος Κυθήρων Αθανάσιος Βαλεριανός ανακαίνισε το ναό του Οσίου, στον οποίο έγιναν διάφορες μετατροπές και προσθήκες. Πάνω από την κυρία είσοδο εντοιχίστηκε εντυπωσιακός θυρεός με αναμνηστική πλάκα η οποία φέρει την επιγραφή “ΕΠΤΑΣΟ ΤΟΙΣ ΔΙΟΝΥΣΙΑΚΟΙΣ ΑΘΑΝΑΣΙΕ ΠΡΟΦΡΩΝ ΑΓΛΑΪΣΙ ΠΤΙΛΟΙΣ ΥΨΙΘΡΟΝΩ ΤΕΜΕΝΕΙ. ΟΞΥΤΑΤΟΙΣ ΔΕ ΜΑΚΑΡ ΑΡΕΤΑΩΝ ΒΕΝΘΕΣΙΝ ΑΥΘΙΣ ΛΗΨΗ ΦΩΣ ΑΠΛΕΤΟΝ ΤΡΙΑΔΟΣ ΟΥΡΑΝΙΟΥ”. Μια απόπειρα να αποδοθεί σε ελεύθερη μετάφραση το ανωτέρω επίγραμμα είναι η εξής: «Αθανάσιε ζηλωτή, πέταξες ψηλά με λαμπρά φτερά και ξεπέρασες τη Διονυσιακή λατρεία και ανέδειξες τον παλιό ναό του Διονύσου σε περίλαμπρο τέμενος. Με το άπειρο δε βάθος της αρετής σου θα λάβεις άπλετο το φως της ουρανίου Τριάδος».
Κατά καιρούς το μοναστήρι οργάνωνε διάφορες «ζητείες» για να αντιμετωπίσει τα έξοδα του ναού. Γύρω από το μοναστήρι δημιουργήθηκε οικιστικός χώρος που τον κατοικούσαν οι οικογένειες των ιερέων. Σύμφωνα με αρχειακές μαρτυρίες κατά το 1695 η μονή αριθμούσε 10 κελιά με μοναχές και δόκιμες, τελεί δε υπό την άμεση εποπτεία του επισκόπου Κυθήρων, στον οποίο υποχρεούται ο εκάστοτε εφημέριος να δίνει λεπτομερή αναφορά για κάθε ζήτημα.
Εξ άλλου ο εκάστοτε επίσκοπος αναθέτει την εφημερία και φροντίζει για την περιουσία του ναού. Έτσι στο ληξιαρχικό αρχείο αναφέρεται «η επισκοπική εκκλησία του αγίου Θεοδώρου». Στο Ιερό Βήμα του Ναού διατηρείται βυζαντινό σύνθρονο.
Κατά την περίοδο 1762-1808 ηγούμενος της μονής διετέλεσε ο παπά- Μελέτιος Σοφιανός, ο οποίος ανήκει σε μια από τις πιο ισχυρές οικογένειες της Μονεμβασίας. Άλλοι εφημέριοι που υπηρέτησαν τη μονή κατά τον 18ο και 19ο αι. είναι ο παπά Αντώνιος Φατσέας, ο παπά Γιώργης Χαραμουντάνης, ο παπά Νικόλας Χαραμουντάνης, ο παπά Δημήτρης Χαραμουντάνης, ο ιερομόναχος Νικόλαος Πρινέας, ο παπά Ιωάννης Καλοκαιρινός, ο παπά Κοσμάς Παυλάκης.
Στον περίβολο της μονής λειτούργησε κατά τους χρόνους της Αγγλοκρατίας η περίφημη «Αλληλοδιδακτική Σχολή του αγίου Θεοδώρου της Αρχιεπισκοπής». Το κτίσμα έχει αναστηλωθεί και διατηρείται ως ένα εξαίρετο δείγμα της αρχιτεκτονικής της περιόδου της Αγγλοκρατίας των Επτανήσων.
